北宋时期的名人肖像，大多是当时的画师所绘。据留存至今的苏东坡相关诗文记载，有五个人曾先后为他画像：画师李公麟、秀才何充、妙善和尚、道士李德柔，还有他的族侄表祥和尚。到了明末以后，苏东坡的画像越来越少，即使皇宫里有苏东坡的肖像，见到的人也寥寥无几。

　　宋代《瑞桂堂暇录》一书中记载，苏东坡从海南归来后，人们问他在那儿的艰苦生活情况，他回答道：“年轻时来到京城，看相的说我一双学士眼，半个配军头。写文章虽然天下知名，但有不测之祸。今天全被他说中了。”

　　苏东坡在《传神记》这篇文章中，曾谈及自己的面部特点：“吾尝于灯下顾自见颊影，使人就壁模之，不作眉目，见者皆失笑，知其为吾也。目与颧颊似，余无不似者。”说明苏东坡的颧骨和脸颊很有特点，很少人和他相似。他在给表弟写的诗中说：“长身自昔传甥舅，寿骨遥知是弟兄。”这也是说他的颧骨特点。北宋文人孔武仲在《谒苏子瞻因寄》一诗中则说：“华严长者貌古奇，紫瞳奕奕双眉垂。”至于苏轼的脸型，大画家米芾曾描述：“方瞳正碧貌如圭，六月相逢万里归。”圭者，古代帝王或诸侯在举行典礼时拿的一种玉器，上圆下方。

　　清代的《惠州西湖志》，收录有明代惠州大儒张萱所撰的《东坡先生别传》和《朝云传》。这《朝云传》是国内目前仅见的一篇王朝云传记。两篇传记前，分别附有“宋苏文忠公像”和“朝云小影”，出自南宋惠州画家何充之手。其中的苏东坡画像，连老人斑都画得很清楚，显然最接近苏东坡的真实相貌。